Po rezygnacji z teatru chciała zostawać dziennikarką, przecież wewnątrz 1985 roku poznała Dereka Jarmana – artystę, geja również outsidera[1]. Jarman był wprzódy znany do wnętrza środowisku filmowym. Miał na koncie takie filmy jako Sebastian, będący opowieścią o homoerotycznym pożądaniu na religijno-historycznym tle, oznacza to Jubileusz, anarchistyczny, naładowany scenami orgii obraz. W 1986 roku powstał Caravaggio – opowieści o sztuce, namiętności również moralności, w środku której Tilda Swinton wcieliła się w środku rolę Leny, kochanki tytułowego bohatera[1]. Zarówno na rzecz reżysera, w charakterze także na rzecz Tildy Swinton, był to debiut na dużym ekranie. W trakcie jego realizacji Jarman usłyszał diagnozę, że jest nosicielem wirusa HIV. Twórczość tego reżysera od czasu tej daty krytycy oceniają najwyżej[1], oraz Tilda Swinton po Caravaggiu zagrała wewnątrz siedmiu następnych filmach Jarmana. Jak sama mówiła, zlecenie z przed była wtedy całym jej życiem. Była przede wszystkim aktorką Jarmana, nie zważając na że okazjonalnie grała u innych reżyserów.
W tym czasie ważne okazało się na rzecz niej ponadto zlot Sally Potter, u której zagrała do wnętrza 1992 w środku filmie Orlando. Rolą tytułowego bohatera tego filmu Tilda Swinton weszła do pierwszej ligi współczesnych aktorek.
Tilda Swinton zagrała u Jarmana kolejno: rolę pielęgniarki w środku Wojennym requiem, spacerowicza do wnętrza Ostatni z Anglików oraz Marii Magdaleny w środku Ogrodzie, Izabellę do wnętrza ekranizacji dramatu Marlowe'a Edward II, zbyt którą do wnętrza 1992 dostała nagrodę na rzecz najlepszej aktorki na Festiwalu Filmowym wewnątrz Wenecji[5]. W Wittgensteinie wcieliła się do wnętrza rolę protektorki austriackiego filozofa. Do niej też należał jeden z głosów wewnątrz filmie Blue – gorzkim, przejmująco szczerym filmie umierającego Dereka Jamana[1].
W 1994 odszedł mistrz, opiekun plus przyjaciel Tildy Swinton. Ona sama wycofała się z działalności artystycznej na dwójka lata.